在惠灵顿维多利亚大学读大一时，希普金斯迎来人生中第一次转折：1997年9月，他因参加抗议学费上涨的示威活动，遭到警方逮捕。谈及这段往事时他表示，那次被捕是他人生中的一个“重要时刻”，是他与政治的第一次密切接触。

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